Извиняюсь что задержал с ответом. Все, что касается кроссфейдов, требует тщательного обдумывания

Вообще, мне 1й вариант больше понравился, но это дело вкуса...
Трек с джинглом миксуется по тем параметрам, что заданы в TrackTool для трека, а не для джингла.
Поэтому, вариант2 можно достичь если у трека (а не у джингла) поставить Fadeout = 0 и Mix = 0 (в принципе, достаточно только Mix).
Тогда трек завершится сразу же и начнет играть джингл. Здесь есть и недостаток, у трека вообще не будет затухания, даже при миксовке с другими треками, что не хорошо.
Думаю, в 4.6 можно будет ввести новую опцию в Track Tool: "не миксовать начало трека". Пока не гарантирую, что будет, но что-нибудь придумаем.